انطلقت منافسات ريال مدريد وروما في دوري أبطال أوروبا يوم 11 سبتمبر 2001 في مباراة انتهت بفوز الفريق الملكي 1-2 على ملعب أولمبيكو وسط أحداث عالمية كبرى، حيث سجل للفائز لويس فيجو وخوسيه ماريا غوتي بينما أحرز فرانشيسكو توتي هدف روما.
بعد عام واحد، عاد ريال مدريد بقيادة المدرب فيسنتي ديل بوسكي ليهزم روما 0-3 بتألق لافت من خوسيه ماريا غوتي الذي سجل هدفين وصنع الثالث لراؤول غونزاليس. وفي ديسمبر 2004، التقى الفريقان مجددا على ملعب أولمبيكو بدون حضور جماهيرية وفاز الفريق الملكي بنفس النتيجة 0-3 بثنائية لويس فيجو وهدف لرونالدو نازاريو ليتأهل كوصيف لمجموعته.
شهد ملعب أولمبيكو بداية مشوار زين الدين زيدان التدريبي الناجح في دوري الأبطال يوم 17 فبراير 2016 عندما فاز ريال مدريد 0-2 في ذهاب ثمن النهائي بفضل هدفي كريستيانو رونالدو وخيسي رودريغيز. وفي نوفمبر 2018، حقق الفريق الملكي فوزا جديدا بنتيجة 0-2 عبر غاريث بيل لوكاس فاسكيز خلال مرحلة المجموعات وتحت قيادة سانتاحو سولاري الذي استبعد إيسكو من قائمة المباراة.
شهدت العلاقة بين الناديين تنقل العديد من اللاعبين مثل والتر سامويل وأنطونيو كاسانو وإيميرسون، بينما يضم الفريق الحالي للريال المدافعين أنتونيو روديغر ودين هويسن اللذين مثلا نادي روما سابقا في مسيرتهما الكروية.
